۳-۱-۲- واکنش ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون (۲۸) با سیانوژن برومید و ۳و۴و۵- تری متوکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون با سیانوژن برومید و ۳و۴و۵- تری متوکسی در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب b 104و ۱۰۵بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (b104) ۳- می­باشد. a10- هیدروکسی- ۹- (۳و۴و۵- تری متوکسی فنیل)- ۳و۴و۵و۶و۷وa8و۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- ۱و۸ (H2)- دی اُن^۱[۷] می باشد.

ترکیب (b104)
در طیف IR این ترکیب، پیک پهن موجود در ناحیه cm^-13324 مربوط به ارتعاش کششی O-H می­باشد، که این به دلیل حضور دو فرم تعادلی کتو و انول در ترکیب فوق می­باشد. دو پیک موجود درناحیه cm^-1 ۲۹۴۶ و ۲۸۳۸ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک تیز موجود در ناحیهcm^-1 ۱۷۱۸ مربوط به ارتعاش کششی گروه ­های کربونیل می­باشد.پیک قوی در ناحیه cm-1 1122 مربوط به ارتعاش کششی C-O می­باشد. (شکل ۴ در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱H-NMR این ترکیب احتمال می­رود، سه پیک یکتایی که هر کدام معادل یک هیدروژن هستند درppm 86/6 =δ و ppm 858/6 =δ و ppm 851/6 =δ ظاهر شده اند. یک پیک یکتایی معادل دو هیدروژن در ppm 46/6 =δ مربوط به هیدروژن¬های حلقه آروماتیک، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 36/6 =δ ، یک پیک یکتایی معادل شش پروتون درppm 7/3 =δ مربوط به هیدروژن­های OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک یکتایی معادل سه هیدروژن در ppm 68/3=δ،مربوط به OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 67/3 =δ،مربوط به OMe در فرم کمتر توتومری، یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ppm 6/3 =δ مربوط به OMe در فرم کمتر توتومری، یک پیک یکتایی معادل سه هیدروژن در ppm 58/3 =δ، مربوط به OMe در فرم عمده توتومری، یک پیک پهن یکتایی معادل چهار هیدروژن در ppm 36/3 =δ و یک پیک چندتایی معادل دوازده پروتون در ppm 47/2–۸۸/۱ =δ مربوط به هیدروژن­های ناحیه آلیفاتیک می­باشد. (شکل ۵ تا ۵-د در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱۳C-NMR این ترکیب در مجموع چهل و سه پیک مشاهده می­ شود که نشان دهنده چهل و سه نوع کربن در این ترکیب می­باشد.

ترکیب (b 104)
دو پیک موجود در ناحیهppm 2/206 و ۲۰۵ =δ مربوط به کربن­های گروه کربونیل، پیک­های موجود در نواحی ppm 8/195= δ و ppm 169 =δ و یازده پیک موجود در ناحیه ppm 9/151-100 = δ مربوط به کربن­های حلقه آروماتیک،و کربن پیوند دوگانه کربن- کربن در فرم­های کتو- انول می‌باشد. پیک موجود در ناحیه ppm 8/59 δ= مربوط به کربن­های معادل OMe، متصل به کربن­هایی سه و پنج حلقه آروماتیک، و پیک موجود در ناحیه ppm 6/55 =δ مربوط OMe متصل به کربن چهارم حلقه آروماتیک، و- بیست و دو پیک موجود در ناحیه ppm 4/40 – ۸/۱۹ =δ مربوط به کربن¬های آلیفاتیک می‌باشد. (شکل ۶ در ضمیمه طیف‌­ها).
۳-۱-۳- واکنش ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون (۲۸) با سیانوژن برومید و ۲- هیدروکسی بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون با سیانوژن برومید و ۲- هیدروکسی بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب c 104 و ۱۰۵ بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب c104، a10- هیدروکسی – ۹- (۲- هیدروکسی فنیل )- ۳و۴و۵و۷وa8و ۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- ۱و۸ (H2)- دی اُن^۱[۸] می­باشد.

ترکیب (c104)
در طیف IR این ترکیب، پیک بسیار پهن موجود در ناحیه cm^-12538- 3446 که با جذب­های C-H تداخل کرده است، ارتعاش کششی O-H را نشان می­دهد، و این به دلیل پیوند هیدروژنی قوی بین مولکولی یا درون مولکولی و افزایش خصلت اسیدی ترکیب c104 می­باشد. پیک موجود درناحیه cm^-1 ۲۹۵۱ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک قوی موجود در ناحیهcm^-1 ۱۶۴۲ مربوط به ارتعاش کششی گروه ­های کربونیل می­باشد. (شکل ۷ در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱H-NMR این ترکیب احتمال می­رود یک پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 77/10 =δ H، یک پیک یکتایی معادل یک پروتون در ناحیه ppm 19/7 =δ و یک پیک چندتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 11/7-07/7 =δ و یک پیک چندتایی معادل دو هیدروژن در ناحیه ppm 96/6-93/6 =δ مربوط به هیدروژن­های حلقه آروماتیک می­باشند. یک پیک یکتایی معادل یک هیدروژن در ناحیه ppm 57/4 =δ،. همچنین پیک دوتایی معادل یک هیدروژن درناحیه ppm 69/2 =δ، پیک چندتایی معادل سه هیدروژن در ناحیه ppm 57/2-44/2 =δ، پیک چندتایی معادل دو پروتون در ناحیه ppm 4/2-3/2 =δ، پیک چندتایی معادل چهار پروتون در ناحیه ppm 11/2-88/1 =δ و پیک چندتایی معادل دو پروتون در ناحیه ppm 82/1-65/1 =δ که در ناحیه آلیفاتیک ظاهر شده ­اند مربوط به هیدروژن­های متیلن می­باشند.لازم به ذکر است که هیدروژن­های آلیفاتیک به دلیل دیاستروتاپیک بودن به صورت پیک­های چندتایی ظاهر شده ­اند.(شکل ۸ تا ۸-د در ضمیمه طیف­ها).
در طیف ^۱۳C-NMR ترکیب (c104) در مجموع نوزده پیک مشاهده می­ شود که نشان دهنده وجود نوزده نوع کربن در این ترکیب بوده و نشان دهنده وجود یک فرم توتومری می­باشد.

ترکیب (c104)
احتمال می­رود دو پیک موجود در ناحیه ppm 5/201 و ۱/۱۹۷ δ= مربوط به کربن‌های کربونیل، پیک موجود در ناحیه ppm 8/172 δ= و پیک موجود در ناحیه ppm 1/171 δ= مربوط به کربن­های پیوند دوگانه ‌باشد. پیک­های موجود در ناحیه ppm 3/112-9/150 =δ مربوط به کربن‌های حلقه آروماتیک، می­باشد. پیک­های موجود در ناحیه ppm 2/77-6/19 δ=نیز مربوط به کربن­های آلیفاتیک می‌باشد. (شکل ۹ در ضمیمه طیف­ها)
۳-۱-۴- واکنش ۱و۳- سیکلوهگزان­دی­اون (۲۸) با سیانوژن برومید و ۲- نیترو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و ۲- نیترو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب d104و ۱۰۵ بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب (d104) a10- هیدروکسی- ۹-(۲- نیتروفنیل) - ۳و۴و۵و۶و۷وa8و۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- (H2)- دی اُن می­باشد.

ترکیب (d104)
در طیف IR این ترکیب، پیک موجود در ناحیه cm^-13038 مربوط به ارتعاش کششی O-H، دو پیک موجود در ناحیهcm^-1 ۲۸۷۸ و ۲۹۶۲ مربوط به C-H آلیفاتیک و پیک قوی موجود در ناحیه cm^-1713 مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل می‌باشد. دو پیک قوی موجود در ناحیه cm^-11343و ۱۵۲۴ مربوط به ارتعاش کششی متقارن و نامتقارن گروه نیترو می­باشد. (شکل ۱۰ در ضمیمه طیف‌ها).
در طیف ^۱H-NMRاین ترکیب، پیک‌ دوتایی موجود در ناحیه ppm 87/7 δ= معادل یک پروتون و پیک چندتایی در ناحیه ppm 45/7-10/7 =δ معادل سه پروتون مربوط به هیدروژن‌های حلقه آروماتیک، سه پیک یکتایی در ناحیه ppm 73/4 =δ معادل یک پروتون مربوط به H می­باشد و پیک‌های مشاهده شده در ناحیه ppm 48/2-15/1 δ= معادل دوازده پروتون مربوط به هیدروژن‌های دیاستروتاپیک متیلن می‌باشد. (شکل ۱۱ تا ۱۱-ب در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱۳C-NMR ترکیب d104 در مجموع سی و یک پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود بیش از یک فرم توتومری در این ترکیب می‌باشد.

ترکیب (d104)
احتمال می­دهیم دو پیک موجود در ناحیه ppm 8/205 و ۲/۲۰۵ δ= مربوط به کربن‌های کربونیل، پیک موجود در ناحیه ppm 4/196 δ= و پیک موجود در ناحیه ppm 6/170 δ= مربوط به کربن­های پیوند دوگانه می‌باشد. پیک‌­های موجود در ناحیه ppm 6/150-3/100 δ= مربوط به کربن‌های حلقه آروماتیک، بوده و پیک­های موجود در ناحیه ppm 3/37-4/20 =δ مربوط به کربن­های آلیفاتیک می‌باشد. (شکل ۱۲ در ضمیمه طیف‌ها)
۳-۱-۵- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید و بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب e104و ۱۰۵ بدست می‌آید.
نام آیوپاک ترکیب e104، a10- هیدروکسی – ۹- فنیل- ۳و۴و۵و۶و۷وa8و۹وa10- اکتاهیدرو- H1- زانتن- ۱و(H2)- دی ان^۱[۹][۱۰] می­باشد.

ترکیب (e104)
در طیف IR این ترکیب، پیک ظاهر شده در cm^-1 ۳۳۰۳ مربوط به ارتعاش کششی O-H می­باشد. پیک موجود در ناحیه cm^-1 ۳۰۵۳ و ۳۰۲۴ مربوط به ارتعاش کششی C-H آروماتیک و دو پیک موجود در نواحی cm^-1 ۲۹۱۸ و ۲۹۵۸ مربوط به ارتعاش کششی C-H آلیفاتیک می­باشد. پیک طاهر شده در cm^-1 ۱۷۲۱ مربوط به ارتعاش کششی گروه کربونیل و دو طیف ظاهر شده در cm^-1 ۱۴۹۳و۱۶۰۰ مربوط به ارتعاش کششی C=C می­باشد. (شکل ۱۳ در ضمیمه طیف­ها)
در طیف ^۱H-NMRاین ترکیب، احتمال می­رود پیک یکتایی‌ پهن موجود در ناحیه ppm 02/12 =δ، وپیک یکتایی موجود در ناحیه ppm 29/12 =δ، مربوط به پروتون­های قابل تبادل OH فرم­های توتومری می­باشد، این پیک نشان می­دهد که احتمالا بیش از دو فرم توتومری در این ترکیب وجود دارد، زیرا دو تا پیک متفاوت برای عامل OH فرم­های انولی دیده می­ شود. پیک چندتایی موجود در ناحیه ppm 21/7-03/7 =δ مربوط به هیدروژن‌های حلقه آروماتیک بوده و پیک یکتایی معادل یک پروتون در ppm 4/5 =δ مربوط به H_a می‌باشد. پیک‌های مشاهده شده در ناحیه ppm 6/2-2δ= معادل سه پروتون و پیک­های موجود در ناحیه ppm 99/1-93/1 =δ معادل هفت پروتون مربوط به هیدروژن‌های متیلن می‌باشد. پیک­های چندتایی موجود در ناحیه ppm 5/1-1/1 =δ معادل دو پروتون مربوط به پروتون­های دیاستروتاپیک روی متیلن­ها می­باشد.(شکل ۱۴ تا ۱۴-ث در ضمیمه طیف‌ها).
( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. )

در طیف ^۱۳C- NMR ترکیب e104 در مجموع هفده پیک مشاهده می‌شود که نشان دهنده وجود هفده نوع کربن در این ترکیب می‌باشد. لازم به ذکر است که در طیف ^۱۳C-NMR این ترکیب پیک­های مربوط به فرم عمده توتومری مشاهده می­گردد.

ترکیب (e104)
دو پیک موجود در ناحیه ppm 4/219 و ۲/۲۰۵ δ= مربوط به کربن‌های کربونیل، پیک موجود در ناحیه ppm 1/192δ= و ppm 9/190 δ= مربوط به کربن-کربن پیوند دوگانه می‌باشد. پیک‌­های موجود در ناحیه ppm8/137-4/116δ= مربوط به کربن‌های حلقه آروماتیک و پیک­های موجود در ناحیه ppm 59/5-1/20 =δ مربوط به کربن­های آلیفاتیک می­باشد. (شکل ۱۵ در ضمیمه طیف‌ها).
۳-۱-۶- واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون (۲۸) با سیانوژن برومید و ۴- فلوئورو بنزآلدهید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول
از واکنش ۱و۳- سیکلو هگزان دی اون با سیانوژن برومید و ۴- فلوئورو بنزآلدهاید در حضور سدیم اتوکسید و در حلال متانول دو ترکیب f104و ۱۰۵ بدست می‌آید.